Im Spätmittelalter wurden vor allem die Reichsstädte in Südwestdeutschland zu den wichtigsten Kulturträgern. Buchhorn, das heutige Friedrichshafen, vor 1800 eine unbedeutende Siedlung, hat im letzten Krieg das Wenige an historisch relevanter Bausubstanz verloren, was es in reichsstädtischer Zeit besessen hatte. So konzentriert sich historische Stadtkultur im Bodenseekreis auf Überlingen. Was erhalten ist, kann sich an Bedeutung und Qualität mit der anderen alten Stadt am See, mit Konstanz, weithin messen. Das Münster St.Nikolaus ist die größte spätgotische Kirche am See. Mit ihrer Ausstattung spricht sie von der frühen Verkündigungsgruppe im Chor (um 1310) über die Erhart-Madonna bis zum Hochaltar Jörg Zürns vom hohen kulturellen Anspruch von Stadt und Bürgerschaft. Der prächtigste spätgotische Rathaussaal am See ist mit seiner Darstellung der Stände des Reichs eine Demonstration reichsstädtischen Selbstbewusstseins. Der Franziskanerorden hat einen der schönsten barocken Kirchenräume weit und breit von Feuchtmayer, Dirr und Göz ausstatten lassen. Patrizier-Häuser - das Reichlin-Meldegg-Haus als eines der aufwendigsten im deutschen Südwesten, die Wohnsitze der Handelsherren Vanotti und Pflummern, stellen imposante Profanarchitektur. Und im »Dorf« bildeten Ackerbürger und Rebleute ihre eigene kleinteilige Siedlungsform aus. Künstler wie Jakob Russ, Virgil Moll, Christoph Lienhardt, die Zürn und die Dirr fanden in der Stadt ihr Auskommen. Dass das 19. und 20.Jh. das historischen Ortsbild Überlingens weitgehend verschont haben, gehört zu den Glücksfällen dieser Kulturlandschaft.
