Graf Hugo von Montfort-Tettnang zu Rothenfels und Argen und seine Frau, Gräfin Elisabeth von Werdenberg, begleitet von ihren Kindern, knien in einem Torbogen und betrachten andächtig die Verkündigung des Engels an Maria. Die beiden Flügel, heute in der Staatsgalerie Stuttgart, gehörten zu einem Altar in der Pfarrkirche Langenargen und wurden 1465 von Hans Strigel aus Memmingen gemalt. Im Vordergrund prangen die Wappen der beiden Grafenfamilien, die sich damals die Grafengewalt im heutigen Kreisgebiet teilen (nur Sipplingen gehörte zum österreichischen Hegau). Beide, Montforter und Werdenberger, sind stolz auf ihre gemeinsame Abkunft von dem frühmittelalterlichen Grafengeschlecht der Udalrichinger, ihre Familien gehen zurück auf eine Erbteilung im 13. Jahrhundert, wie sie sich noch mehrfach wiederholen sollte. Die Grafen von Montfort-Tettnang herrschten über den Ostteil des heutigen Kreises östlich der Schussen. Die Grafen von Werdenberg regieren von Heiligenberg aus ihre wesentlich größere Linzgaugrafschaft, von der sich allerdings schon im 13. Jahrhundert die Reichsstädte Überlingen und Buchhorn, das bischöflich konstanzische Meersburg und im 14. Jahrhundert das bald ebenfalls konstanzische Markdorf emanzipiert haben. Im 15. Jahrhundert entreißt die später österreichische Landvogtei der Grafschaft Heiligenberg einen breiten Landstreifen zwischen Lipbach und Schussen.
Die Grafen verfügen über das Hoch- und Blutgericht, eigentlicher Landesherr aber kann nur werden, wer das Niedergericht mit Steuer- und Wehrhoheit, meist fußend auf Grund- und Leibherrschaft, besitzt. Zu einer Landesherrschaft können die beiden Grafengeschlechter nur jeweils den Kern ihrer Grafschaft ausbauen.
Erfolgreich im Erwerb eigener Landesherrschaft zeigen sich u. a. die Reichsstadt Überlingen, das Kloster Salem und der Fürstbischof von Konstanz. Unter den ca. 20 Kleinstaaten im Kreisgebiet Ende des 18. Jahrhunderts sind noch die Reichsstadt Buchhorn, Besitzsplitter sechs weiterer Klöster, u. a. des Klosters Weingarten, der Reichsstädte Lindau und Ravensburg, der zwei Ritterorden und von Niederadelsfamilien zu erwähnen.
Die beiden Grafengeschlechter existieren am Ende des Alten Reiches nicht mehr. Die Grafen von Werdenberg sterben bereits 1534 aus, ihre Erbfolge treten die Grafen, späteren Fürsten von Fürstenberg an. Die Grafen von Montfort müssen 1780 aufgrund ihrer SchuldenIast 1780 ihre Grafschaft an Österreich verkaufen, der letzte Graf stirbt 1787 in Tettnang.
